纽约的一个雨天

盖茨比·威尔斯出身于纽约一个富裕的家庭，就读于亚德里学院（Yardley College）。亚德里没有什么特殊的吸引力，不过在女友阿什利的鼓励下，他继续完成学业，而阿什莉也是一位来自图森 (亚利桑那州)|图森的富裕学生。阿什莉到纽约采访大导演罗兰·波拉德，完成大学的论文。盖茨比去陪她，带她游览城市，计划跟她进行一次浪漫的旅行，避开父母计划在晚上举行的秋季晚会（Autumn Gala）。不过，阿什莉去采访波拉德时，波拉德邀请她去看自己的新电影，这显然打破了盖茨比的计划。于是，他独自在城里漫步，突然撞到一位学导演的朋友，邀请他去帮忙给一位在试镜演员拍吻戏。后来，盖茨比意外发现这位演员是前女友的妹妹查恩。他很享受这场吻戏，不过也告诉查恩已经爱上别人的。经导演朋友催促，他们又准备了第二场吻戏。盖茨比打电话给阿什莉，发现阿什莉正在跟波拉德、波拉德编剧泰德·大卫多夫及他的一位演员忙活，便觉得很生气。

阿什莉的采访持续到下午。与此同时，在城内别处叫出租车时，再次撞到查恩。她向盖茨比坦承自己曾经迷恋他，不愿意听他讲阿什莉的事情。盖茨比再次给阿什莉打电话，对方说自己很忙，没空说话，看来浪漫计划要进一步推延。盖茨比来到查恩父母家中，弹起房间中的钢琴，唱了弗兰克·西纳特拉的《》。两人又提起他们在纽约邂逅爱情的经历，都同意雨天的纽约是最浪漫的地方。

盖茨比和查恩去了大都会艺术博物馆，碰到了姨妈和叔叔。本来，盖茨比打算避开两人，这样父母便不知道他在纽约。同一时间，阿什莉与弗朗西斯科·维嘉情投意合，维嘉请他去看他新片的预告片，之后一起去喝酒。而盖茨比去朋友家中打扑克。盖茨比回到酒店中，看到新闻正在播阿什莉和维嘉约会的绯闻。心灰意冷的盖茨比去了卡莱尔（Carlyle）鸡尾酒吧，遇到了妓女特芮。盖茨比在付账的时候给了特芮5000美金。

阿什莉又和一位刚认识的电影演员朋友去派对，期间再度联络波拉德进行采访。波拉德依然被阿什莉迷得神魂颠倒，说希望她做自己下一部电影的女主角，跟他一起生活。她去跟演员朋友在派对上汇合，又陷入既混乱又持续不断的调情中。回到卡莱尔酒吧，盖茨比打起了小算盘，希望特芮假扮阿什莉，跟他一起去参加家庭晚会。同时，阿什莉和电影演员朋友去他家过夜。两人一起抽大麻烟，喝酒后，刚准备脱衣服，朋友的外地女友突然入门。朋友开后门给阿什莉溜出去，此时阿什莉只穿着内衣，套着雨衣。

盖茨比带着假扮阿什莉的特芮去参加家庭晚宴，不料盖茨比母亲很快识破了特芮的伪装，把她赶出家门。母亲说，她年轻就曾扮妓女，纵横情场，后来依靠在情场上积攒的人脉结了婚。特芮批评盖茨比利用这种手段在生活中获得特权，盖茨比陷入一阵沉默。后来，阿什莉在克莱尔酒吧碰到了借酒浇愁的盖茨比，为自己去跟别人喝酒参加派对的行为道歉。她答应第二天会跟他一起按原计划环游纽约。之后，阿什莉分享了自己一天下来的情感和性冒险经历，盖茨比听完说要马上回学校。两人约定明天离开前，要去中央公园坐马车。然而，坐马车那天下起雨，但阿什莉对风景提不起兴致。盖茨比意识到两人的性格格格不入，提出结束关系。他在中央公园独自散步，之后在中央公园动物园的德拉科特钟（Delacorte Clock）前停留。6点，钟声响起，查恩几分钟后到来。依然记得昨天吻戏的两人，这次要试试在公园亲吻会有什么新鲜感。