四个婚礼和一个葬礼

1993年5月1日，在安格斯和劳拉于萨默塞特郡举行的婚礼上，常常迟到的伴郎查尔斯和室友斯嘉丽、贵族朋友菲奥娜和哥哥汤姆、加雷斯和伴侣马修，以及查尔斯的聋哑弟弟大卫都聚集一堂。他们都尚未结婚。查尔斯忘记带婚戒，匆忙向宾客借了两枚戒指，结果它们风格迥异、不搭配。在婚礼宴会上，查尔斯发表了一番大胆的致辞，被一位在英国工作的美国女子凯莉所吸引。他们共度一夜。第二天早上，准备返回美国的凯莉向查尔斯感慨他们或许“错过了一段美好的机会”。

三个月后，在伦敦的伯纳德与莉迪亚的婚礼上（这对新人是在上一场婚礼上相识的），汤姆担任伴郎。查尔斯很高兴再次见到凯莉，她已经回到了英国。但他得知凯莉已有一位年长且富有的苏格兰未婚夫哈米什，颇感失望。一位名叫塞丽娜的年轻女子则对大卫产生了好感。

在婚礼宴会期间，查尔斯被几位前女友羞辱。其中有痛苦的亨丽埃塔，被菲奥娜戏称为“鸭脸”，而她的哥哥在第一次婚礼上曾被查尔斯无意中冒犯。亨丽埃塔称查尔斯是个害怕承诺的“系列单配偶者”（即不断更换伴侣但总能保持单配偶制|单一配偶关系）。查尔斯躲进一间空酒店房间，看到凯莉和哈米什坐出租车离开。新婚夫妇突然闯入房间准备行房，查尔斯一时被困。凯莉之后回到宴会现场，与查尔斯共度了第二夜。

一个月后，查尔斯收到凯莉与哈米什婚礼的请柬。在伦敦南岸寻找礼物时，他偶遇凯莉。查尔斯陪她挑选婚纱，凯莉向他坦白自己有33位性伴侣，查尔斯是第32位。查尔斯尴尬地表白自己爱她，但凯莉温柔地婉拒了。

又过了一个月，查尔斯和朋友们前往苏格兰伯斯郡，参加凯莉与哈米什的婚礼。性格张扬的加雷斯鼓励大家寻找潜在伴侣。斯嘉丽邂逅德州人切斯特。亨丽埃塔向查尔斯介绍她的新男友。当查尔斯望着凯莉与哈米什共舞时，菲奥娜察觉他的痛苦，坦言自己一直单身，是因为她爱他。查尔斯虽然感动，但没有回应她的情感。就在哈米什发表致辞时，加雷斯突然心脏病发作，不幸去世。

在加雷斯的葬礼上，马修朗诵了W·H·奥登的诗《》。凯莉与查尔斯短暂交谈，而查尔斯与汤姆也开始思考，尽管他们自诩为热爱单身的群体，但加雷斯与马修其实早已像是一对“已婚”伴侣。他们开始怀疑，追寻“唯一真爱”是否注定徒劳。

十个月后，查尔斯终于要结婚了，妻子正是亨丽埃塔。在安排宾客入座时，汤姆遇到了自童年起未曾谋面的远房表妹迪尔德丽，两人一见钟情。斯嘉丽和切斯特也开心地再次重逢。

凯莉突然现身，告诉查尔斯她与哈米什因婚姻不顺已经分开。查尔斯在教堂后室情绪崩溃。大卫和马修劝导他后，他决定继续婚礼。但在询问是否有人反对这桩婚事时，大卫用手语表示新郎有疑虑而且爱着别人。查尔斯亲口确认，说出“我有”，愤怒的亨丽埃塔当场将他打晕，婚礼被迫中止。

当天稍晚，查尔斯在家中与朋友们讨论这场婚礼闹剧，凯莉上门道歉，称自己不想添乱。查尔斯再次表白，提出愿与她共度一生，哪怕不结婚。凯莉接受了，两人深情相吻，天边闪电划过。

片尾的照片蒙太奇显示：亨丽埃塔嫁给了一位军官；大卫娶了塞丽娜；斯嘉丽嫁给了德州人切斯特；汤姆迎娶了迪尔德丽；马修找到了新的男伴；菲奥娜与查尔斯王子合影；而查尔斯与凯莉也迎来了他们的第一个孩子。