Trans

Trans

原名: Trans | 语言: 德语
1993 纪录 95分钟 0.0

编剧

彼得·布拉茨

详细剧情

顺反异构(英语:cis-trans isomerism),旧称几何异构,是存在于某些双键化合物或环状化合物中的一种立体异构现象。由于存在双键或环,这些分子的自由旋转受阻,产生两个物理性质或化学性质均不相同的同分异构体,分别称为顺式(cis)和反式(trans)异构体。
“顺式加成”指的是从双键或三键的同一侧进行加成反应;“反式加成”指的是从双键或三键的两侧进行加成。

== 有机化学 ==
在双键化合物中,若与两个双键原子相连的相同或相似的基团处在双键的同侧,则该化合物被称为“顺式”异构体;若两个基团处于异侧,则定义为“反式”异构体,比如右图所示的2-丁烯的两个同分异构体。
在环状化合物中,若两个相同的取代基位于环平面的同侧,则称该化合物为“顺式”;反之称为“反式”。例如下图的1,2-二氯环己烷的两个异构体:

由于顺式与反式异构体中原子的空间排列不同,它们的物理性质(如熔点、沸点、溶解度)和化学性质通常也有不同。一般来说,反式异构体比顺式异构体稳定。这是因为顺式异构体中两个相同基团处于同侧,可能造成偶极矩的叠加,增加不对称性,而反式异构体中两个基团以双键中心形成中心对称,所造成的影响可以相互抵消。但以上规则也不是绝对的,比如在有些1,2-二卤乙烯、1,2-二氟二氮烯(FN=NF)中,顺式异构体便比反式稳定。这种顺式比反式异构体稳定的现象被称为“顺式效应”(cis效应)。

=== 物理性质的比较 ===
顺式和反式异构体通常具有不同的物理性质。在一般情况下,造成同分异构体之间的差异,是因为分子的排列或整体偶极矩的改变。

这些差异一般不显着,如2-戊烯(直链烯烃)的顺式异构物沸点为37℃,而其反式异构物沸点为36℃。 但如果出现极性键,顺式和反式异构体之间的差异会较大。如1,2-二氯乙烯,其顺式异构物的沸点为60.3℃,而其反式异构物的沸点为47.5℃。 顺式异构体中两极C-Cl键的偶极矩相结合,使整体分子具偶极性,以致于具有偶极-偶极力使得伦敦色散力增加和提高沸点;另一方面在反式异构物中则不会发生,因为两极C-Cl键的偶极矩没有结合,使其偶极矩为零。
丁烯二酸的两种异构体性质与反应活性差异较大,顺式异构体被称为顺丁烯二酸;反式异构体为反丁烯二酸。造成沸点差异的关键为极性,因为它会导致分子间作用力增加,进而提高沸点。
同样,造成熔点差异的关键为结构之对称性,例如油酸,顺式异构物熔点为13.4度在室温下为液体;反式异构物具有高熔点43度在室温下是固体。因此,反式烯烃因为极性较小或对称性佳有较低的沸点和较高的熔点;反之,顺式烯烃因为具极性和对称性不佳有较高的沸点和较低的熔点。
因为反式烯烃比顺式烯烃更具对称性,所以反式烯烃往往有更高的熔点以及在惰性溶剂中的溶解度较低。
核磁共振光谱测量邻位的偶合常数(3JHH),反式异构物(范围:12–18 Hz;典型:15 Hz)大于顺式异构物…

主要演员

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